Alapvető információk
Név: 1,4-ciklohexándion-monoetilén-ketál
Szisztematikus IUPAC név: 1,4-Dioxaspiro[4.5]dekán-8-on (előnyös a pontos azonosításhoz)
Molekuláris képlet: 
Molekulatömeg: 156.18
CAS szám: 4746-97-8
II. Szerkezet és fizikai-kémiai tulajdonságok
Szerkezeti jellemzők
A molekula egy ciklohexanongyűrűn alapul, amelyben a két karbonilcsoport egyike etilén-ketálként védett, így a másik karbonilcsoport szabadon marad.
Spiro szerkezet:
Az etilénglikol által alkotott öttagú 1,3-dioxolán gyűrűnek csak egy szénatomja van a ciklohexán gyűrűvel, ami egy spirocentrumot hoz létre. Ezért a szisztematikus név tartalmazza a „spiro[4.5]” szót.
Kettős funkcionalitás:
Védett karbonilcsoportot (ketált) és reaktív szabad karbonilcsoportot egyaránt tartalmaz. Ez lehetővé teszi a kemoszelektív reakciókat – a nukleofilek megtámadhatják a szabad ketont, miközben a ketál érintetlen marad. Ez az alapértéke ennek az építőelemnek.
Főbb fizikai tulajdonságok
Megjelenés:
Fehér vagy csaknem fehér kristályos por vagy tűszerű kristályok
01
Olvadáspont:
73-76 fok (irodalmi érték; az éles olvadási tartomány nagy tisztaságot jelez)
02
Forráspont:
kb. 110–115 fok 0,5 Hgmm-en (szublimálható vagy vákuumdesztillálható)
03
Oldhatóság:
Diklór-metánban, etil-acetátban, acetonban, THF-ben és más szokásos szerves oldószerekben jól oldódik; petroléterben mérsékelten oldódik; vízben gyakorlatilag nem oldódik
04
Stabilitás:
Szobahőmérsékleten, száraz körülmények között stabil. A ketál lúgokkal szemben stabil, de savas körülmények között labilis, ami visszahidrolizálja 1,4-ciklohexándionná.
05
III. Fő alkalmazások (mire használják)
Ez a termék egy klasszikus aszimmetrikusan védett kétfunkciós intermedier, amely sokoldalú molekuláris építőelemként szolgál a szerves szintézisben.
Gyógyszerészeti köztes termékek (alapvető alkalmazás)
A szabad ciklohexanon rész számos reakción (reduktív aminálás, Grignard-addíció, aldolkondenzáció, Wittig-reakció stb.) mehet keresztül különböző farmakoforok bevitelére, miközben a védett karbonil sértetlen marad. Később a védőcsoport savas körülmények között történő eltávolítása felszabadítja a második ketont további feldolgozás céljából.
Kifejezetten a következők szintézisében használják:
- Antipszichotikus szerek: A spiro-piperidin szerkezet kulcsfontosságú prekurzora olyan gyógyszerekben, mint a haloperidol és a pimozid.
- Fájdalomcsillapítók: Köztes termékek bizonyos opioid vagy nem opioid fájdalomcsillapítókhoz.
- Antihisztaminok: Piperidin tartalmú antiallergiás szerek építőeleme.
- - Laktám antibiotikumok: Egyes karbapenem oldalláncok felépítésében használják.
2. Agrokémiai intermedierek
A ciklohexanonnal fuzionált heterociklusok számos rovarirtó és gyomirtó szer magvázát képezik. A monoketál lehetővé teszi a nitrogéntartalmú heterociklusok szelektív bevezetését az egyik végén, miközben a másik karbonilcsoportot a későbbi módosításhoz elérhetővé teszi.
3. Folyadékkristályok és optoelektronikai anyagok
A spiro szerkezet merevséget kölcsönöz csavart, nem sík geometriával kombinálva, amely elnyomja a szoros molekuláris tömörülést. Ezért nematikus folyadékkristályok és OLED töltésszállító anyagok építésére használják, javítva az oldhatóságot és az üvegesedési hőmérsékletet.
4. Illatanyagok és funkcionális vegyszerek
A ciklohexanon-származékok a pézsma típusú illatanyagok és bizonyos funkcionális adalékanyagok prekurzoraiként szolgálnak.
IV. Tipikus szintetikus útvonal
Általában 1,4-ciklohexándionból és etilénglikolból állítják elő savas katalízissel (pl. p-toluolszulfonsav, kénsav vagy Lewis-sav). A kulcs az, hogy gondosan ellenőrizzük a sztöchiometriát és a reakcióidőt, hogy csak egy karbonilcsoport legyen védett, minimálisra csökkentve a bisz-ketál melléktermék képződését. A terméket ezután semlegesítéssel, extrakcióval, koncentrálással és kristályosítással nyerik.
| Termék neve | 1,4-ciklohexándion-monoetilén-ketál |
| CAS szám | 4746-97-8 |
| MOSOLYOK |  |
| Assay | 98,0% vagy nagyobb |
Népszerű tags: 1,4-ciklohexándion-monoetilén-ketál cas 4746-97-8, Kína 1,4-ciklohexándion-monoetilén-ketál cas 4746-97-8 gyártók, beszállítók, gyár
